La capitale del Verdicchio sorge a più di cinquecento metri d’altitudine sulla Vallesina, offrendo una vista spettacolare e proponendosi recentemente anche come importante luogo di villeggiatura. Protagonista di un relativo splendore in epoca romana, la città visse un lungo periodo oscuro dovuto a saccheggi e devastazioni che spinsero molti abitanti alla diaspora: l’antico e florido centro venne abbandonato e si formò un nuovo nucleo che, grazie anche all’operato dei benedettini-camaldolesi, acquisì una certa importanza in epoca medievale, per entrare poi nell’orbita di Jesi sino all’Unità d’Italia. Ricca nei dintorni di vestigia del passato, Cupramontana è oggi una piccola cittadina attiva sul piano sociale e culturale, nota per le proposte enogastronomiche.